Fmoc-OSu prášok, tiež známy ako 9-Fluorenylmetoxykarbonyl-N-hydroxysukcínimidester, je činidlo bežne používané v oblasti syntézy peptidov. Používa sa na ochranu a aktiváciu aminokyselín počas syntézy peptidov na pevnej fáze. Fmoc je chemická skupina, ktorá chráni amínovú funkciu aminokyseliny, a OSu (ester N-hydroxysukcínimidu) je reaktívna skupina, ktorá uľahčuje napojenie chránenej aminokyseliny na rastúci peptidový reťazec. Celkovo hrá Fmoc-OSu kľúčovú úlohu pri postupnom zostavovaní peptidov na pevnom podklade, čo umožňuje kontrolované pridávanie aminokyselín v požadovanej sekvencii.
Aké je použitie Fmoc OSu
Fmoc-OSu, tiež známy ako 9-Fluorenylmetoxykarbonyl-N-hydroxysukcínimidester, sa bežne používa v oblasti syntézy peptidov. Pôsobí ako činidlo na ochranu a aktiváciu aminokyselín počas syntézy peptidov na pevnej fáze.
Pri syntéze peptidov sa Fmoc-OSu používa na nasledujúce účely:
1. Ochrana aminoskupín: Skupina Fmoc chráni amínovú funkciu aminokyseliny, čím zabraňuje nežiaducim reakciám na tomto mieste počas procesu syntézy.
2. Aktivácia aminokyselín: OSu (N-hydroxysukcínimidester) skupina na Fmoc-OSu uľahčuje spojenie chránených aminokyselín s rastúcimi peptidovými reťazcami. Podieľa sa na tvorbe amidovej väzby medzi aminokyselinami, ktorá je rozhodujúca pre predĺženie peptidového reťazca.
Celkovo hrá Fmoc-OSu rozhodujúcu úlohu pri kontrolovanom zostavovaní peptidov na pevnom nosiči. Umožňuje sekvenčné pridávanie aminokyselín v požadovanom poradí počas syntézy peptidov na pevnej fáze.
Prečo sa Fmoc používa pri syntéze peptidov
Fmoc (9-Fluorenylmetoxykarbonyl) je bežne používaná ochranná skupina pri syntéze peptidov vďaka niekoľkým výhodným vlastnostiam, ktoré ponúka:
1. Ortogonálna deprotekcia: Fmoc môže byť selektívne odstránená za miernych zásaditých podmienok (napr. pomocou piperidínu), pričom ostatné ochranné skupiny, ako sú ochrany bočného reťazca, zostávajú nedotknuté. To umožňuje postupnú deprotekciu jednotlivých aminokyselín v syntetickej peptidovej sekvencii.
2. Kompatibilita syntézy na pevnej fáze: Chémia Fmoc je vhodná na syntézu peptidov na pevnej fáze, pretože reakcie na odstránenie chrániacej skupiny Fmoc sú kompatibilné s peptidom naviazaným na živicu. To umožňuje postupné pridávanie aminokyselín do rastúceho peptidového reťazca.
3. Rozpustnosť: Peptidy syntetizované pomocou stratégie Fmoc sú typicky rozpustné v bežných organických rozpúšťadlách, vďaka čomu sú purifikačné kroky lepšie zvládnuteľné.
4. Vysoké kopulačné výťažky: Syntéza peptidov na báze Fmoc typicky vedie k vysokým kopulačným výťažkom, čo vedie k efektívnej konštrukcii peptidových sekvencií s minimálnou tvorbou nežiaducich vedľajších produktov.
5. Komerčná dostupnosť: Aminokyseliny chránené Fmoc a príbuzné činidlá sú ľahko komerčne dostupné a ponúkajú pohodlie a dostupnosť potrebných stavebných blokov pre syntézu peptidov.
6. Kompatibilita so syntézou v tuhej fáze: Syntéza peptidov v tuhej fáze na báze Fmoc je široko používaná kvôli kompatibilite podmienok deprotekcie Fmoc s peptidom naviazaným na živicu, čo umožňuje postupné pridávanie aminokyselín do rastúceho peptidového reťazca.
7. Podmienky miernej reakcie: Deprotekčné reakcie Fmoc sa môžu uskutočňovať za miernych podmienok, čím sa znižuje pravdepodobnosť nežiaducich vedľajších reakcií alebo modifikácií citlivých bočných reťazcov aminokyselín.
Celkovo je všestrannosť, selektivita a kompatibilita chémie Fmoc preferovanou voľbou pri syntéze peptidov, čo umožňuje účinnú konštrukciu komplexných peptidových sekvencií s presnou kontrolou nad každým krokom.
Aké podmienky sú potrebné na odstránenie Fmoc
Ochranná skupina 9-fluorenylmetyloxykarbonyl (Fmoc) sa bežne odstraňuje za mierne zásaditých podmienok počas syntézy peptidov na pevnej fáze. Štandardný postup na deprotekciu Fmoc zahŕňa použitie zásady, typicky piperidínu, v organickom rozpúšťadle, ako je N,N-dimetylformamid (DMF) alebo zmes DMF a ko-rozpúšťadla, ako je dichlórmetán.
Bežný spôsob deprotekcie Fmoc zahŕňa ošetrenie roztokom piperidínu v DMF. Reakcia sa typicky uskutočňuje krátkodobo, často niekoľko minút, pri teplote miestnosti alebo mierne zvýšených teplotách. Pri nastavovaní teploty, reakčného času a koncentrácie piperidínu je možné vziať do úvahy povahu Fmoc-chránenej aminokyseliny a konkrétne požiadavky syntézy peptidov.
Po kroku deprotekcie sa Fmoc skupina selektívne odstráni z N-konca rastúceho peptidového reťazca, pričom ochranné skupiny bočného reťazca a peptidový hlavný reťazec zostanú nedotknuté. Miesto zbavené ochrany sa potom môže použiť na ďalší krok v predlžovaní peptidu alebo na ďalšie manipulácie ako súčasť syntetického procesu.
Stojí za zmienku, že podmienky na deprotekciu Fmoc sa môžu líšiť v závislosti od špecifickej peptidovej sekvencie, povahy Fmoc-chránenej aminokyseliny a iných faktorov v protokole syntézy. Preto je nevyhnutné odkázať na zavedené metódy a literatúru špecifickú pre uskutočňovanú syntézu peptidov.
Ak sa chcete o tomto produkte dozvedieť viac, neváhajte kontaktovať Xi'an Sonwu.
Email:sales@sonwu.com